เฮสกีย์ เปิดเผยถึงคำพูดที่ทำให้เขาต้องย้ายออกจากลิเวอร์พูล กองหน้ารายนี้เล่นให้กับเบอร์มิ่งแฮม ซิตี้และแอสตัน วิลล่า หลังจากที่จบอาชีพการค้าแข้งกับสโมสรหงส์แดงที่สนามแอนฟิลด์ เฮสกีย์เริ่มการค้าแข้งในฐานะนักฟุตบอลอาชีพ กับเลสเตอร์ ซิตี้ ก่อนจะย้ายเข้ามายังทีมหงส์แดงในช่วงปี 2000 ถึง 2001
เขาทำผลงานได้ดีกับสโมสรลิเวอร์พูล โดยทำไป 39 ประตูกับการเล่นให้กับทีมหงส์แดง เฮสกีย์ช่วยให้ลิเวอร์พูลได้แชมป์ยูฟ่าคัพ เอฟเอ คัพและลีกคัพในปีนั้น และได้แชมป์ถ้วยการกุศลและซุปเปอร์ คัพ ในฤดูกาลนั้น โดยทำไป 35 ประตูในการแข่งขันทุกรายการ
อดีตนักเตะทีมชาติอังกฤษถูกขายให้กับเบอร์มิงแฮม ในช่วงฤดูร้อนปี 2004 และสโมสรได้ซื้อตัว เชบริล ซิสเซ่ มาจากฝรั่งเศส
หลังจากการสัมภาษณ์ต่อผู้สื่อข่าว เฮสกีได้พูดถึงอดีตความหลังกับทีมถิ่นเมอร์ซี่ไซด์ “ถ้าผมจะเปลี่ยนแปลงอะไรสักอย่างในการตัดสินใจเกี่ยวกับอาชีพการค้าแข้งของผม ผมคงจะอยู่กับลิเวอร์พูลต่อไปให้นานขึ้น พวกเขาได้แชมป์ แชมเปี้ยนลีกในฤดูกาลถัดมา ผมมีสัญญา 1 ปีเหลือกับลิเวอร์พูลแต่ว่า ริค เบอรี่ บอกกับผมว่าสโมสรได้เซ็นตัวเชบริล ซิสเซ่เข้ามายังทีมแล้วผมจะไม่มีโอกาสในการลงเล่น ผมเลยบอกกับเขาว่ามันโอเค ผมจะอยู่และต่อสู้เพื่อตำแหน่งในสโมสร แต่เขาบอกว่า ไม่ ซิสเซ่ เขาจะได้เล่นตลอด ผมจำเป็นต้องย้ายออกจากทีม แม้ว่าถ้าผมอยู่ผมอาจจะได้เล่นกับทีมไปแล้ว ผมยอมรับข้อเสนอจากเบอร์มิงแฮมและมันก็เป็นไปอย่างนั้น แต่ผมชอบช่วงเวลาของผมกับลิเวอร์พูล มันมีช่วงเวลาที่ดีสนุกและมีอารมณ์ร่วมเป็นอย่างมาก”
