หลังจากที่ไม่สามารถหาฟอร์มเก่งเจอเลย นับตั้งแต่ย้ายมาจากสโมสรบียาเรอัล ในสเปน แต่ล่าสุด ปีกรายนี้ ก็เริ่มที่จะมีผลงานดีขึ้นเรื่อยๆกับทีมแล้ว ซามู กาสติเยโฆ่ เชื่อว่า ในที่สุดเขาก็หาฟอร์มเก่งเจอกับ เอซี มิลาน แล้ว จึงทำให้เขาต้องการที่จะอยู่กับสโมสรไปอีกนาน
มิลานคว้าตัวนักเตะรายนี้ มาในเดือนสิงหาคมปี 2018 โดยมีค่าตัว 18 ล้านยูโร แต่ในฤดูกาลแรกของเขากับทีม ไม่ประสบความสำเร็จเลย ได้ลงเล่นไปเพียงแค่ 8 เกมเท่านั้น จนทำให้เขาตกเป็นข่าวว่าจะย้ายกลับไปเล่นในสเปนอีกครั้ง กับ แอต มาดริด และ เอสปันญ่อล อย่างไรก็ตาม ในฤดูกาลปัจจุบัน เขากลับมาเล่นได้ดีกับสโมสร จนทำให้ล้มเลิกความคิดที่จะย้ายออกจากทีม
“คงมีไม่กี่คนหรอก ที่จะรู้ว่าผมเจอกับความยากลำบากแค่ไหน ปีแรกของผม มันเป็นปีของการปรับตัว และมันไม่ง่ายเลยนะ ที่จะแสดงความสามารถออกมา โดยใช้เวลาแค่ 15 นาทีในสนาม หรือได้ลงเล่นหนึ่งนัดในทุกๆ 2-3 สัปดาห์ อย่างไรก็ตาม เมื่อผมปรับตัวได้แล้ว ผมก็อยากจะประสบความสำเร็จที่นี่ ผมอยากจะอยู่กับสโมสรไปอีกนาน” กาสติเยโฆ่ กล่าว