โทนี่ คาสคาริโน่ อดีตตำนานนักเตะของ เชลซี กล่าวว่า เจมส์ แมดดิสัน มิดฟิลด์จาก เลสเตอร์ ซิตี้ เป็นตัวเลือกที่เหมาะสมที่จะมาแทนที่ อารอน แรมซี่ย์ กองกลางของ อาร์เซนอล ที่กำลังจะย้ายไปร่วมทีม ยูเวนตุส ในช่วงซัมเมอร์นี้แบบไม่มีค่าตัว หลังจากที่ไม่สามารถตกลงเรื่องสัญญาฉบับใหม่กับทางสโมสรได้ในช่วงซัมเมอร์ที่ผ่านมา
โดยทาง คาสิโน เชื่อว่านักเตะวัย 22 ปีจากถิ่น คิงเพาเวอร์ สเตเดียม จะเป็นตัวเลือกที่สมบูรณ์แบบในการเข้ามาแทนที่ดาวเตะชาวเวลส์ในฤดูกาลหน้าโดยกล่าวว่า “ผมดู แมดดิสัน และผมก็คิดว่า ‘อาร์เซนอลคือทีมของคุณ’ เขาสามารถทดแทนการจากไปของ อารอน แรมซี่ย์ ได้ มันไม่ได้มีนักเตะหมายเลข 10 ที่ยอดเยี่ยมมากนักในโลกฟุตบอลปัจจุบันนี้ แต่ อาร์เซนอล จำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องมีใครสักคนที่เล่นได้เหมือนกับดาวเตะจาก เลสเตอร์ รายนี้”
“ในอดีตบทบาทนี้ดูเหมือนจะเป็นบทบาทที่พิเศษ พวกเขาเปป็นตัวสร้างสรรค์โอกาสและสร้างความแตกต่างในเกมรุก เมซุต โอซิล และ เดลเล่ อัลลี่ ถูกคาดหวังให้ทำหน้าที่อื่น ๆ ในยามที่ไม่มีบอล โดยต้องเล่นเกมรับให้กับทีมของพวกเขาด้วย คุณต้องมีพรสวรรค์อย่างมากที่จะเล่นได้แบบนี้ และ 9 ใน 10 คนของผู้เล่นที่มีพรสวรรค์แบบนี้ไม่ต้องการที่จะเล่นเกมรับหรือทำหน้าที่อื่นในขณะที่ไม่มีบอลอยู่กับตัว แต่การเล่นของ แมดดิสัน นั้นยอดเยี่ยมและทำได้ดีกว่าเยอะ”
“ไม่ต้องสงสัยเลยว่า เขาเป็นนักเตะที่มีเทคนิคที่ดีพอที่จะเล่นให้กับทีมระดับท็อปได้” ตำนาน สิงห์บลู กล่าว เจมส์ แมดดิสัน โชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมกับ เลสเตอร์ ซิตี้ โดยทำไปแล้ว 7 ประตูและทำ 6 แอสซิสต์ จากการลงเล่น 31 นัดใน พรีเมียร์ลีก ในซีซั่นนี้