ทีม “ปีศาจแดงดำ” เอซี มิลาน จัดดการปิดดีลของการคว้าตัว ฟิกาโย่ โทโมริ มาร่วมทีมเป็นที่เรียบร้อยแล้ว ด้วยสัญญายืมตัวระยะสั้นๆไปจนจบฤดูกาลนี้ พร้อมด้วยออปชั่นในการคว้าตัวร่วมทีมถาวรเมื่อจบฤดูกาลด้วยราคา 26 ล้านปอนด์
ปราการหลังดาวรุ่งทีมชาติอังกฤษ เจอปัญหาในการสอดแทรกตำแหน่งตัวจริงภายยในทีมของ แฟรงค์ แลมพาร์ด ในฤดูกาล เนื่องจาก เชลซี เลือกใช้งาน ติอาโก้ ซิลวา และ เคิร์ต ซูม่า
ฟิกาโย่ โทโมริ จะอยู่กับทีมจ่าฝูงกัลโช ซีเรีย อา ไปจนจบฤดูกาล 2020-2021 เป็นอย่างน้อย ก่อนที่ เอซี มิลาน จะมีเวลาในการตัดสินใจใช้ออปชั่นซื้อขดหรือไม่
ปราการหลังวัย 23 ปี ยังคงเป็นนักเตะที่ แลมพาร์ด เชื่อว่าเป็นอนาคตของทีม แต่กระนั้นในฤดูาลนี้กลับได้ลงสนามให้กับ เชลซี แค่เพียง 4 ครั้งเท่านั้น ซึ่งเป็นการลงสนามในฟุตบอลพรีเมียร์ลีกแค่เพียงครั้งเดียวจากโอากสทั้งหมด ฟิกาโย่ โทโมริ มีโอกาสลงสนามเกมแรกให้กับ มิลาน ในวันที่ 30 มกราคมนี้ ซึ่งเป็นเกมที่พวกเะขาต้องออกไปเยือน โบโลญญ่า
